Če ste že kdaj zavohali kis ali pokvarjeno maslo, ste spoznali značilne predstavnice karboksilnih kislin.
Med pogoste karboksilne kisline sodita ocetna kislina, zaradi katere je kis kisel, in maslena kislina, ki pokvarjenemu maslu daje značilen vonj. Osnovna zgradba vseh karboksilnih kislin je karboksilna skupina (-COOH), ki vpliva na lastnosti in reaktivnost karboksilne kisline v kemijskih reakcijah.
Poglejmo, zakaj je karboksilna kislina tako edinstvena, kakšne reakcije so zanje značilne, kje jih srečamo v vsakdanjem življenju in kako jih poimenujemo.
Če želite izboljšati svoje učne navade preberite, kako se učiti hitro in lažje, kjer boste našli odlične nasvete. Pripravili smo tudi najboljše metode za učenje branja. Vas morda zanimajo prednosti in slabosti spletnega učenja? Preberite tudi o šolanju na domu. Če pripravljate življenjepis, si preberite naš priročnik za pisanje življenjepisa. Vse to in še več najdete v kategoriji: nasveti za učenje.
Karboksilna kislina–znanje na hitro
Se vam mudi? Brez skrbi. Na kratko smo povzeli, kaj so karboksilne kisline in kakšne reakcije so zanje značilne:
🟠 Karboksilne kisline imajo $COOH$ funkcionalno skupino, zaradi katere imajo značilne kisle lastnosti in se pogosto pojavljajo v naravi, pa tudi industriji.
🟠 Najpogostejše karboksilne kisline so metanojska kislina, etanojska kislina in butanojska kislina, ki imajo vsaka svoje posebne kemijske lastnosti.
🟠 Pri esterifikaciji karboksilna kislina reagira z alkoholom in tvori ester – spojina, ki je priljubljena v parfumih in aromah.
🟠 Karboksilna kislina se lahko reducira do primarnega alkohola ali pa ob reakciji z bazo tvori karboksilat (sol karboksilne kisline).
🟠 Pri dekarboksilaciji karboksilna kislina izgubi $CO_2$, kar je uporabno pri organskih sintezah.
Maslena, metanojska in etanojska kislina, le kaj so vse te kisline? Inštrukcije ali individualne učne ure kemije vam lahko kemijo razložijo na bolj razumljiv način. Prebrskajte tudi brezplačne spletne učbenike za kemijo.
Kaj so karboksilne kisline
Karboksilne kisline so organske spojine, katerih značilnost je karboksilna skupina ($-COOH$). Karboksilna funkcionalna skupina je sestavljena iz karbonilne ($C=O$) in hidroksilne ($-OH$) skupine, zato karboksilna kislina deluje kot kislina in v vodi sprošča proton ($H^+$). Zaradi funkcionalne skupine imajo karboksilne kisline značilne kisle lastnosti, pomembne pri številnih kemijskih reakcijah.
V naravi karboksilne kisline srečamo v aminokislinah in maščobnih kislinah. Maslena kislina je na primer prisotna v mlečnih izdelkih in daje pokvarjenemu maslu značilen vonj, medtem ko je ocetna kislina glavna sestavina kisa in skrbi za njegov kisel okus. Karboksilne kisline so pomembne tudi pri metabolizmu, zlasti v ciklu citronske kisline, ki znotraj celic omogoča pretvorbo hrane v energijo.
Pogoste karboksilne kisline in kemijske lastnosti
Karboksilne kisline so organske spojine s funkcionalno skupino $COOH$, zaradi katere imajo značilne kisle in reaktivne lastnosti. Karboksilna skupina zlahka odda proton ($H^+$), zato lahko sodeluje v pomembnih reakcijah, kot sta nevtralizacija in esterifikacija.
Spodaj smo opisali najbolj znane karboksilne kisline, kako so zgrajene in kaj je zanje značilno.
Metanojska kislina (mravljična kislina)
Metanojska kislina ($HCOOH$), znana tudi kot mravljična kislina, je najpreprostejša karboksilna kislina. Ima en vodikov atom, vezan neposredno na skupino $COOH$.
Mravljična kislina je precej reaktivna in lahko deluje kot reducent za kovine. V naravi metanojsko kislino najdemo v strupu mravlje, kjer deluje kot obrambna snov.
Etanojska kislina (ocetna kislina)
Etanojska kislina ($CH_3COOH$), bolj znana kot ocetna kislina, ima metilno skupino ($CH_3$), vezano na karboksilno skupino. To ji daje zmerno kislost, kar pomeni, da v vodi delno disociira in sprošča ione $H^+$.
Ocetna kislina se pogosto uporablja v esterifikacijskih reakcijah, kjer reagira z alkoholi in tvori estre. Etanojska kislina je glavna sestavina kisa, ki ga uporabljamo pri kuhanju in konzerviranju hrane.
Propanojska kislina
Propanojska kislina ($C_2H_5COOH$) ima tri ogljikove atome, zato je v primerjavi z metanojsko in etanojsko kislino nekoliko bolj kompleksna. Skupina $COOH$ lahko v vodi disociira, pri čemer se sprostijo propionatni ioni.
V organskih reakcijah je propanojska kislina pomembna za dekarboksilacijo, proces, kjer kislina izgubi karboksilno skupino kot ogljikov dioksid.
Butanojska kislina (maslena kislina)
Butanojska kislina ($C_3H_7COOH$), znana tudi kot maslena kislina, ima značilen močan vonj, ki spominja na gnilo maslo. Podobno kot druge karboksilne kisline tudi njena skupina $COOH$ v vodi disociira.
Butanojska kislina ob reakciji z bazo tvori butirat, to je sol maslene kisline. Maslena kislina je naravno prisotna v mlečnih izdelkih in živalskih maščobah, kjer vpliva na njihov vonj in okus.
Citronska kislina
Citronska kislina ($C_6H_8O_7$) je trikarboksilna kislina, kar pomeni, da ima tri $COOH$ skupine. Zaradi tega je bolj kisla kot ostale karboksilne kisline in je nepogrešljiva v ciklu citronske kisline, ki podpira celično dihanje.
Citronska kislina se pogosto veže na kovinske ione, kar je razlog, da je priljubljena kot sestavina čistil in konzervansov.
Fizikalne lastnosti karboksilnih kislin
Karboksilne kisline imajo zaradi značilne funkcionalne skupine $COOH$ posebne fizikalne lastnosti. Te lastnosti, kot so vrelišče, topnost in kislost, določajo njihovo obnašanje v različnih kemijskih okoljih.
Vrelišče karboksilnih kislin
V primerjavi z drugimi organskimi spojinami podobne velikosti imajo karboksilne kisline običajno višja vrelišča. To je posledica vodikovih vezi, ki nastanejo med molekulami karboksilnih kislin: $OH$ skupina ene molekule se veže na $C=O$ skupino druge molekule.
Ker se molekule karboksilnih kislin povezujejo v dimere (pare molekul, povezane z vodikovimi vezmi), je za prehod iz tekočega v plinasto stanje potrebna višja energija. Etanojska kislina (ocetna kislina) ima na primer zaradi dimerov višje vrelišče kot etanol, čeprav sta si po velikosti podobna.
Topnost karboksilnih kislin
Topnost karboksilnih kislin v vodi je odvisna od dolžine ogljikove verige. Manjše karboksilne kisline, kot sta metanojska (mravljična) in etanojska (ocetna) kislina, se zelo dobro raztapljajo v vodi, saj polarna $COOH$ skupina tvori močne vodikove vezi z molekulami vode.
Pri daljših verigah, na primer pri butanojski kislini, je pomembnejša nepolarna alkilna skupina, zaradi česar so v vodi slabo topne. Karboksilne kisline z daljšimi verigami so bolj topne v organskih topilih, kot sta etanol ali benzen.
Kislost karboksilnih kislin
Karboksilne kisline so šibke kisline, saj v vodi le delno disociirajo, pri čemer se iz skupine $COOH$ sprosti proton ($H^+$). Nastali karboksilatni ion ($RCOO^-$) se stabilizira z resonanco, kar pomeni, da se negativni naboj porazdeli med oba kisikova atoma.
Kislost karboksilne kisline se poveča, če se blizu skupine $COOH$ nahajajo skupine, ki odvzemajo elektrone (na primer klor), saj te dodatno stabilizirajo karboksilatni ion in omogočajo lažjo oddajo protona.
Kemijske reakcije karboksilnih kislin
Zaradi prisotnosti skupine $COOH$ so karboksilne kisline zelo reaktivne in sodelujejo v številnih pomembnih kemijskih reakcijah.
Pri teh reakcijah se karboksilna skupina razgradi ali spremeni, nastanejo nove spojine. Spodaj si oglejmo najpogostejše kemijske reakcije, v katerih sodelujejo karboksilne kisline.
Esterifikacija karboksilne kisline
Esterifikacija je reakcija, v kateri karboksilna kislina reagira z alkoholom in tvori ester. Esterifikacija poteka ob prisotnosti kislega katalizatorja, najpogosteje žveplove kisline ($H_2SO_4$).
Med esterifikacijo se hidroksilna skupina ($-OH$) karboksilne kisline poveže z vodikovim atomom ($H$) alkohola, pri čemer nastane voda ($H_2O$).
Na primer:
$CH_3COOH + CH_3CH_2OH \rightarrow CH_3COOCH_2CH_3 + H_2O$
Pri tej reakciji nastaneta etil etanoat (ester) in voda. Estri so prijetnega vonja in se pogosto uporabljajo v organski kemiji.
Redukcija karboksilne kisline v alkohol
Karboksilne kisline se lahko s pomočjo reducentov, kot je litijev aluminijev hidrid ($LiAlH_4$), reducirajo do primarnih alkoholov.
Pri redukciji se skupina $COOH$ z razcepom dvojne vezi $C=O$ in dodajanjem vodikovih atomov pretvori v primarno alkoholno skupino ($-OH$).
Na primer:
$CH_3COOH \xrightarrow{LiAlH_4} CH_3CH_2OH$
V tej reakciji se etanojska kislina reducira v etanol. Postopek je pomemben pri proizvodnji alkoholov za farmacevtske izdelke in organsko sintezo.
Nevtralizacija karboksilne kisline z bazo
Karboksilne kisline reagirajo z močnimi bazami, kot je natrijev hidroksid ($NaOH$), pri čemer nastaneta karboksilat (sol) in voda.
Proton $H^+$ iz kisline reagira z ionom $OH^-$ iz baze.
Na primer:
$CH_3COOH + NaOH \rightarrow CH_3COONa + H_2O$
Pri tej reakciji nastane natrijev etanoat, vrsta karboksilatne soli. Nevtralizacijska reakcija je pomembna pri proizvodnji mila in drugih industrijskih procesih.
Dekarboksilacija karboksilne kisline
Pri dekarboksilaciji karboksilne kisline ob segrevanju izgubijo ogljikov dioksid ($CO_2$). V tej reakciji se iz molekule odstrani karboksilna skupina, pri čemer običajno nastanejo ogljikovodiki.
Na primer, pri segrevanju natrijevega etanoata nastane metan:
$CH_3COONa \xrightarrow{\text{heat}} CH_4 + CO_2$
Dekarboksilacija je uporabna reakcija za krajšanje ogljikovih verig v organski sintezi.
Nomenklatura karboksilnih kislin
Karboksilne kisline se pri poimenovanju ravnajo po pravilih, ki jih določa IUPAC. IUPAC nomenklatura kemikom omogočajo jasno označevanje njihove zgradbe. Ime karboksilne kisline temelji na najdaljši ogljikovi verigi, ki vsebuje karboksilno skupino ($COOH$). Končnica “-ojska kislina” se doda korenu matičnega ogljikovodika in nadomesti končni “-e” pri alkanih.
Poimenovanje karboksilnih kislin
Da karboksilno kislino poimenujete po sistemu IUPAC, sledite tem korakom:
- Določite najdaljšo ogljikovo verigo, ki vključuje karboksilno skupino. To bo osnova za ime.
- Dodajte končnico -ojska kislina na ustrezno osnovno ime alkana (metan, etan itd.). Tako metan postane metanojska kislina, propan pa propanojska kislina.
- Ogljikov atom v skupini $COOH$ je vedno ogljik 1. Številčenje ostalih substituentov (dodatnih skupin, vezanih na verigo) se začne pri tem ogljiku.
- Če so na verigo vezane stranske verige ali dodatne funkcionalne skupine, se njihov položaj označi s številom ogljika, na katerega so vezane. V abecednem vrstnem redu se napišejo kot predpone pred glavnim imenom.
Primeri poimenovanja karboksilnih kislin
- Metanojska kislina: Najenostavnejša karboksilna kislina, ki je znana tudi kot mravljična kislina. Ima le en ogljikov atom, zato jo imenujemo metanojska kislina.
- Etanojska kislina: Pogosto znana kot ocetna kislina. Vsebuje dva ogljikova atoma, pri čemer je eden del karboksilne skupine, zato se imenuje etanojska kislina.
Trivialno ime, IUPAC ime in formule karboksilnih kislin
V spodnji tabeli je prikazana primerjava trivialnih (udomačenih) imen in IUPAC imen pri nekaterih pogostih karboksilnih kislinah:
| Število ogljikovih atomov | Trivialno ime | IUPAC ime | Formula |
| 1 | Mravljična kislina | Metanojska kislina | HCOOH |
| 2 | Ocetna kislina | Etanojska kislina | CH₃COOH |
| 3 | Propionska kislina | Propanojska kislina | CH₃CH₂COOH |
| 4 | Maslena kislina | Butanojska kislina | CH₃(CH₂)₂COOH |
| 5 | Valerijanska kislina | Pentanojska kislina | CH₃(CH₂)₃COOH |
| 6 | Kapronska kislina | Heksanojska kislina | CH₃(CH₂)₄COOH |
| 7 | Enantna kislina | Heptanojska kislina | CH₃(CH₂)₅COOH |
| 8 | Kaprilna kislina | Oktanojska kislina | CH₃(CH₂)₆COOH |
| 9 | Pelargonska kislina | Nonanojska kislina | CH₃(CH₂)₇COOH |
| 10 | Kaprinska kislina | Dekanojska kislina | CH₃(CH₂)₈COOH |
Nadgradite učenje kemije: karboksilne kisline
Karboksilne kisline so nepogrešljiv del organske kemije, saj sodelujejo pri reakcijah, kot sta esterifikacija, kjer nastanejo estri, in nevtralizacija, kjer nastanejo soli. Zaradi svoje edinstvene zgradbe so povezane z mnogimi drugimi spojinami, od maščobnih kislin v biokemiji do kislin, ki jih uporabljamo v industriji in vsakdanjem življenju.
Se vam kemija zdi zapletena in ne veste, kaj so maslena, metanojska, etanojska in druge karboksilne kisline? Če potrebujete pomoč pri učenju, je vedno dobro imeti nekoga, ki vam snov razloži na preprost način.
Na spletu lahko poiščete inštruktorja ali učitelja kemije, na primer z iskanjem “inštruktor kemije Ljubljana” ali “učitelj kemije Maribor”. S pomočjo platforme meet’n’learn ali facebook skupine za inštrukcije lahko hitro najdete nekoga, ki vam bo pomagal.
Če raje delate v skupini, preverite “učne ure kemije Koper” ali “inštrukcije kemije Celje”. Skupinsko učenje je lahko prijetno, saj se lahko učite skupaj z drugimi.
Karboksilna kislina: pogosta vprašanja
1. Kaj je karboksilna kislina?
Karboksilna kislina je organska spojina s karboksilno skupino ($COOH$), ki ji daje kisle lastnosti.
2. Kako poimenujemo karboksilne kisline?
Imena karboksilnih kislin sledijo sistemu IUPAC. Pri poimenovanju “-e” v alkanih zamenjamo s končnico “-ojska kislina”, na primer: metan postane metanojska kislina, etan pa etanojska kislina.
3. Kaj je esterifikacija karboksilnih kislin?
Esterifikacija je reakcija med karboksilno kislino in alkoholom, pri kateri nastaneta ester in voda.
4. Kaj nastane, ko karboksilne kisline reagirajo z bazami?
Ob reakciji karboksilne kisline z bazo nastaneta karboksilat (sol karboksilne kisline) in voda.
5. Kakšna je razlika med metanojsko kislino in etanojsko kislino?
Metanojska kislina (mravljična kislina) ima en ogljikov atom, etanojska kislina (ocetna kislina) pa dva ogljikova atoma.
6. Ali se karboksilne kisline lahko reducirajo?
Da, karboksilne kisline se lahko reducirajo do primarnih alkoholov s pomočjo reducentov, kot je litijev aluminijev hidrid.
7. Kaj je dekarboksilacija karboksilnih kislin?
Dekarboksilacija je reakcija, pri kateri karboksilna kislina ob segrevanju izgubi $CO_2$.
8. Kje najdemo karboksilne kisline v naravi?
Karboksilne kisline najdemo v aminokislinah, maščobnih kislinah in citronski kislini v sadju.
Viri:
1. Khan Academy
2. Britannica
3. Wikipedia
